Au cours des dernières saisons de scandale, Olivia a eu une vie amoureuse qui a impliqué deux acteurs principaux: le président Fitzgerald Grant III et le capitaine Jake Ballard (son vrai nom n’est même pas Jake, apparemment). Après le court séjour d'Olivia à la Maison Blanche et son mariage presque avec Fitz, il semble que le navire "Olitz" soit officiellement terminé. Cependant, au moment même où les fans de l’équipe Jake pensaient remporter une victoire, le père d’Olivia, Rowan, se dégonflait et l’avait prévenue que si elle faisait quelque chose pour empêcher le mariage de Jake avec Vanessa, Jake mourrait. Mais Jake et Olivia vont-ils se remettre du scandale ? Est-ce même une option?
Même si Olivia aime manifestement Jake et qu'elle était prête à se lever de nouveau au soleil avec elle, elle lui a brisé le cœur, lui disant d'épouser Vanessa et de l'oublier. Dans l’une des scènes les plus déchirantes de la série, Olivia s’est éloignée de Jake et, bien qu’elle ait essayé de rester forte, elle est finalement tombée sur Huck, lui racontant la vérité sur ce qui s’est passé avec Jake. Une fois de plus, le père d'Olivia s'est impliqué dans la vie amoureuse d'Olivia et l'a ensuite écrasée parce qu'il ne voulait manifestement pas voir Olivia heureuse, mais plutôt sous son contrôle.
Cependant, le dernier épisode de Scandal a amené de nombreux fans de la Team Jake à croire qu’il pourrait encore y avoir une chance pour le couple. Après qu'Olivia soit arrivé à Edison et l'a convaincu de lancer la course à la présidence, Rowan et Jake ont rendu visite à Edison. Par Edison, Jake a envoyé un message à Olivia pour lui dire qu'il voulait sortir et qu'il "continue de courir après le soleil". Il semble que Jake n'ait pas cru le discours déchirant d'Olivia après tout. Il est toujours très amoureux d'Olivia et il semble savoir qu'elle l'aime aussi.
